Dan Wilensky lahir di Ann Arbor, Michigan 4 Agustus 1961, dan pindah ke Berkeley, California pada tahun berikutnya.
Musik selalu menjadi bagian dari kehidupan di rumah Wilensky: setiap anggota keluarga bermain setidaknya satu alat musik, dan jam session keluarga sering terjadi. Ia mulai belajar piano pada usia 8 tahun, dan saxophone pada usia 9 setelah menghadiri konser Duke Ellington Orchestra.
Wilensky berkembang dengan baik dalam program musik sekolah publik Berkeley yang luar biasa, dan belajar saxophone secara pribadi dari Steve Elson dan gurunya, Hal Stein, serta piano klasik dari Julian White. Sebagai seorang remaja, ia bermain musik di jalanan, tampil bersama teman sekolah seperti Benny Green, Craig Handy, Paul Hanson, dan Steve Bernstein, tampil dengan band-band lokal, meraih penghargaan tertinggi dalam berbagai kompetisi, tampil tiga kali di Monterey Jazz Festival, dan menjadi solois tamu bersama Woody Herman Orchestra. Pada usia 17 tahun, Wilensky belajar selama setahun dengan legenda jazz Joe Henderson, dan mendapatkan beasiswa untuk Eastman School of Music.
Pada musim panas setelah lulus SMA, Wilensky mendengar bahwa Ray Charles sedang mencari pemain alto untuk big band-nya. Ia mengikuti audisi dan mendapatkan pekerjaan itu. “Ray bilang kepadaku untuk datang ke LA pada hari Senin. Rasanya seperti dalam mimpi,” ujarnya. Setelah enam bulan bersama Ray, dan singgah sebentar di Eastman, serta enam bulan bersama musisi jazz hebat Jack McDuff, ia pindah ke New York.
“Rasanya seperti memulai dari awal. Aku bermain di jalanan, tampil di acara rodeo di Nassau Coliseum, dan bermain di pemakaman di Village,” ujar Wilensky mengenai tahun pertamanya di kota besar tersebut. Ia merekam, tampil, dan tur bersama puluhan grup kecil, termasuk Nitesprite (Paul Adamy, Rob Aries, Andy Bloch, Joe Bonadio, Vaneese Thomas, dan Dave Weckl), Who It Is! (Cornell Dupree, Steve Gadd, Will Lee, dan Richard Tee), dan Slickaphonics (dengan Ray Anderson dan Mark Helias). Pada tahun 1986, Wilensky bekerja di band di Playboy Club, tampil dalam pertunjukan Broadway Bob Fosse, Big Deal, memenangkan penghargaan National Endowment for the Arts untuk penampilan dan komposisi jazz, serta tur bersama Steve Winwood bermain saxophone dan keyboard. Ia kemudian bermain di banyak iklan komersial, soundtrack film, dan tema TV, dan terdengar di lebih dari 250 rekaman, termasuk hits dari Santana, Madonna, R. Kelly, Freddie Jackson, Deborah Harry, Donna Summer, Bryan Ferry, Mark Murphy, Keith Washington, Hall & Oates, Melissa Manchester, James Brown, Rory Block, Manhattan Transfer, dan Faith No More.
Prestasi karir lainnya termasuk tur dengan Joan Baez sebagai pianisnya, merekam dan tampil dalam video dan acara TV bersama David Bowie, Steve Winwood, Martika, dan Sheena Easton, bermain dengan Rick Derringer di band TV untuk acara Joy Behar’s Way Off Broadway, dan tampil bersama Ben E. King, The Four Tops, The Temptations, Carole King, Cab Calloway, dan Aretha Franklin. Wilensky juga tampil di acara The Today Show, The Tonight Show, Late Night With David Letterman, The View, The Rosie O’Donnell Show, The Arsenio Hall Show, dan The Uncle Floyd Show, serta tampil secara rutin di banyak klub legendaris di New York, termasuk The Bitter End, Kenny’s Castaways, Mercury Lounge, The Bottom Line, The Village Gate, Sweet Basil, Mikell’s, Seventh Avenue South, dan The Lone Star Roadhouse, serta tempat-tempat besar seperti Madison Square Garden dan Avery Fisher Hall, dan tempat-tempat ikonik di Eropa seperti New Morning (Paris), Quasimodo (Berlin), dan Festival Jazz Montreux dan Stockholm. Wilensky juga sangat terkenal di acara televisi PBS yang memenangkan Emmy®, yaitu Between the Lions yang tayang selama dua belas tahun. Selain itu, ia menulis dua buku metode saxophone, Saxophone Technique, dan Advanced Sax.
