Bennie Ross Crawford Jr. lahir di Memphis, Tennessee pada 21 Desember 1934, mulai belajar piano secara formal pada usia sembilan tahun, dan segera bermain untuk paduan suara gerejanya. Ayahnya membawa pulang sebuah alto saxophone dari dinas militer, dan ketika Hank masuk sekolah menengah, dia memilihnya untuk bergabung dengan band. Dia mengakui Charlie Parker, Louis Jordan, Earl Bostic, dan Johnny Hodges sebagai pengaruh awalnya.
Di sekolah, dia berteman dengan Phineas dan Calvin Newborn, Booker Little, George Coleman, Frank Stozier, dan Harold Mabern—semua di antaranya menjadi tokoh jazz penting. “Kami mendapatkan pendidikan yang cukup baik hanya dengan saling berada di sekitar satu sama lain,” kata Crawford sekarang.
Sebelum menyelesaikan sekolah menengah, Hank sudah bermain di band yang dipimpin oleh Ben Branch, Tuff Green, Al Jackson, Sr., dan Ike Turner. Mereka sering diminta untuk mendukung penyanyi blues yang sedang naik daun seperti B. B. King, Bobby Bland, Junior Parker, Johnny Ace, dan Roscoe Gordon di Palace Theatre, Club Paradise, dan tempat-tempat lain di Memphis.
Pada tahun 1953, Crawford pergi ke Tennessee State College di Nashville di mana dia mengembangkan keterampilan pengaturannya sebagai pemimpin band tari sekolah, yang mencakup vokalis Leon Thomas. Selama malam, dia memimpin sebuah quartet bernama Little Hank and the Rhythm Kings. Ditemukan suatu malam di Subway Lounge oleh produser country Roy Hall, grup tersebut merekam “The House of Pink Lights” dan “Christine” untuk label lokal dengan Crawford sebagai vokalis unggulan.
Peluang besar datang pada tahun 1958 ketika Ray Charles melintasi Nashville. Pemain saxofon bariton Leroy “Hog” Cooper baru saja meninggalkan band, dan Charles menawarkan kursi bariton kepada Crawford. “Saya belajar banyak tentang disiplin dan fraseologi dari Ray,” kata Crawford. “Dia sering membuat saya begadang dan memberi saya pengaturan musik. Saya belajar bagaimana menyusun dan mendapatkan suara yang penuh jiwa. Saya pikir saya sudah agak punya itu sebelumnya, tetapi berada di sekitarnya hanya membantu lebih banyak.”
“Sherry”, komposisi dan pengaturan pertama Hank untuk septet Charles, direkam untuk album Ray Charles At Newport segera setelah dia bergabung dengan band. Dia juga memberikan tiga lagu dan enam pengaturan untuk album debut Fathead Newman pada tahun 1958. Dua tahun kemudian, Charles memperluas ukuran band menjadi big band penuh dan menunjuk Crawford sebagai direktur musik. (Crawford juga beralih ke alto sekitar waktu ini.
