Lahir pada tanggal 17 Januari 1963, Chestnut memulai karir musiknya pada usia tiga tahun, bermain piano di Mount Calvary Star Baptist Church pada usia enam tahun di kota kelahirannya, Baltimore, MD.
Saat berusia sembilan tahun, ia belajar musik klasik di Peabody Preparatory Institute di Baltimore. Pada musim gugur tahun 1981, Cyrus memulai pendidikan jazz di Boston, MA di Berklee College of Music dan memperoleh gelar dalam komposisi dan aransemen jazz. Saat di Berklee, Chestnut dianugerahi Fellowship Eubie Blake, penghargaan Oscar Peterson, Quincy Jones, dan Count Basie untuk standar penampilan yang luar biasa di perguruan tinggi tersebut.
Setelah Berklee, Cyrus mulai mengasah keterampilannya sebagai sideman dengan beberapa musisi legendaris dan terkemuka dalam bisnis ini. Beberapa di antaranya termasuk; Jon Hendricks, Michael Carvin, Donald Harrison, Terence Blanchard, Wynton Marsalis, Branford Marsalis, Delfeayo Marsalis, Freddie Hubbard, Benny Golson, Curtis Fuller, Regina Carter, Chick Corea, Jimmy Heath, James Moody, Joe Williams, Isaac Hayes, Kathleen Battle, Betty Carter, dan Dizzy Gillespie hanya untuk beberapa nama.
Asosiasinya dengan Betty Carter, yang dimulai pada tahun 1991 secara signifikan memengaruhi pandangannya dan pendekatan terhadap musik, mengkonfirmasi naluri ikonoklastisnya yang sudah ada. Carter menasihatinya untuk “mengambil kesempatan” dan memainkan hal-hal yang belum pernah dia dengar,” kata Chestnut.
Saat Cyrus menyerap pengalaman sebagai sideman, ia juga berkembang sebagai pemimpin, merekam dan tampil live di seluruh dunia. There’s a Brighter Day Coming adalah album self-released pertamanya, diikuti oleh The Nutman Speaks (1992), The Nutman Speaks Again (1992), Another Direction (1993). Rekaman-rekaman tersebut menerima penghargaan Gold Disk yang prestisius dari majalah jazz terkemuka Jepang, Swing Journal.
Pada musim panas tahun 1993, Chestnut menandatangani kontrak dengan Atlantic Records, merilis album Revelation yang mendapat pujian kritis (1994), diikuti oleh The Dark Before The Dawn (1995), EarthStories (1996), Blessed Quietness (1996), dan Cyrus Chestnut (yang menampilkan Anita Baker, James Carter, Joe Lovano, Ron Carter, Billy Higgins, dan Lewis Nash, 1998).
Pada tahun 2000, Cyrus diberi kehormatan besar untuk ‘pay a homage ‘ kepada kartunis favoritnya, Charles Schulz dan pengaruh jazz pertamanya, Vince Guaraldi dalam interpretasinya tentang klasik Charlie Brown Christmas, yang merayakan tahun ke-50 Mr. Schulz menulis saga Charlie Brown. Vanessa Williams, Brian McKnight, The Manhattan Transfer, dan Boys Choir of Harlem adalah beberapa peserta dalam rekaman bintang ini.
Pada tahun 2001, ia merilis Soul Food, yang menampilkan bassis Christian McBride, drummer Lewis Nash, dan solois tamu khusus termasuk James Carter, Stefon Harris, Wycliffe Gordon, dan Marcus Printup. Rekaman terkenal ini termasuk dalam daftar Down Beat untuk rekaman terbaik tahun 2001 dan naik ke posisi “Top 10” di tangga lagu jazz.
Pada tahun 2005, Cyrus merekam “You Are My Sunshine” di label Warner Jazz. Rekaman ini masih menjadi hit bagi para pecinta jazz dan gospel. Ini menampilkan Neal Smith di drum dan Michael Hawkins di bass.
Pada tahun 2006, Chestnut membuat debutnya di Telarc dengan rilis Genuine Chestnut. Album ini adalah campuran hati-hati dari materi asli dengan beberapa melodi pop terkenal dari beberapa dekade terakhir-semua didorong oleh sensibilitas jazz yang eklektik namun tak tertandingi dari Chestnut.
Selain unit backup regulernya yang terdiri dari bassis Michael Hawkins dan drummer Neal Smith, gitaris Russell Malone dan perkusionis Steve Kroon bergabung dengan Chestnut. Sinergi antara lineup trio reguler dan dua pemain tamu adalah kombinasi yang alami. “Ketika Anda memiliki kualitas musik yang sebagus itu di studio, menjadi nyaman bukanlah tugas yang sulit,” kata Chestnut. “Saya mendorong semua orang untuk hanya menjadi diri mereka sendiri. Saya membawa Russell Malone ke studio untuk menjadi Russell Malone. Saya membawa Steve Kroon ke studio untuk menjadi Steve Kroon. Demikian pula, Neal Smith dan Michael Hawkins ada di sana untuk melakukan apa yang mereka lakukan dengan baik.”
Cyrus telah tampil dalam film berperan sebagai karakter terinspirasi oleh Count Basie dalam film Robert Altman, Kansas City. Kepemimpinannya dan keahliannya sebagai pemain solo juga membuatnya menjadi pilihan pertama untuk kursi piano di banyak big band termasuk Dizzy Gillespie Alumni All Star Big Band, Lincoln Center Jazz Orchestra, dan Carnegie Hall Jazz Orchestra.
Dia telah merekam dengan orang-orang sebelumnya yang disebutkan dan termasuk Bette Midler, Freddy Cole, dan banyak lainnya yang terlalu banyak untuk disebut.
Chestnut terus melakukan tur dengan trio-nya, tampil langsung di festival jazz di seluruh dunia serta klub dan gedung konser. Dengan jadwal yang padat, Cyrus juga menemukan waktu untuk terlibat dalam pendidikan jazz, melakukan seminar di seluruh dunia dan juga, kadang-kadang, mendidik siswa dalam jazz di Middlebury College di Vermont selama bulan-bulan musim dingin.
Bergabung dengan bassis Dezron Douglass dan drummer Neal Smith, ia terus menggunakan format trio untuk memperluas, mengembangkan, dan menyempurnakan konsepsi dasar dari bagian irama jazz.
Dalam kata-katanya sendiri, “Negara ini dan seni ini didasarkan pada prinsip-prinsip dasar kebebasan, di mana seseorang dapat berpikir, mengatakan, atau memainkan apa yang ia pilih. Sepanjang tahun saat saya melihat sejarah, semua pendahulu saya, terlepas dari lingkungan apa yang ada, secara bebas berbagi pikiran dan perasaan mereka dengan cara musikal yang sengit di atas panggung. Mereka berswing keras dan membuat pendengar merasa lebih baik saat pergi daripada saat mereka datang. Ini adalah tradisi yang ingin saya pelihara.”
Masa depan terlihat cerah dengan kemungkinan besar bagi Cyrus. Harapkan sekali lagi tahun ini untuk mendengar rekaman yang unik dan tak terlupakan yang hanya bisa datang dari seseorang seperti Cyrus Chestnut.
