Wes Montgomery adalah seniman yang sangat konsisten, sehingga tidak akan banyak ditemukan persembahan yang biasa-biasa saja dalam oeuvre-nya. Namun demikian album, “Boss Guitar” (1963) menonjol baik sebagai berlian tanpa cela dalam kariernya yang cemerlang (dan terlalu singkat) sebagai rekaman jazz yang benar-benar hebat.
Album ini dengan seimbang memadukan blues, balada, dan pop. Dua lagu orisinil terbaik Montgomery ada disini; “Fried Pies” dan “The Trick Bag”. Beberapa lagu memiliki nuansa latin/bossa nova, “Besame Mucho” dan “Canadian Sunset”, sedang lagu standar seperti; “Dearly Boleved” dan “Days of Wine & Roses” diambil dengan tempo yang bervariasi.
Montgomery sangat “aktif” untuk rekaman ini. Beberapa baris melodi keluar dari improvisasinya cukup mengesankan untuk dianggap sebagai “lagu” itu sendiri terutama improvisasinya pada lagu balada, “For Heavens Sake” membuat air mata berlinang.
Teknik di album ini lebih mendekati daripada kebanyakan album “Riverside” lainnya dalam mengungkapkan nada indah Gibson L5 milik Montgomery, meskipun tidak sekaya album-albumnya yang dirilis di Verve Records-nya nanti.
“Boss Guitar” terkenal karena kualitas suaranya, yang secara halus ditingkatkan dalam versi ramaster 20-bit.
Aslinya album ini dirilis pada 22 April 1963, direkam di Plaza Sound Studios, New York.
Kritikus jazz David Rickett untuk All About Jazz menyatakan, “Montgomery selalu dalam performa terbaiknya sebagai satu-satunya instrumen utama, karena rekaman ini akan membuktikannya”.
Album ini didukung oleh Malvin Rhyne pada organ dan Jimmy Cobb pada drum.
