Chet Baker memiliki gaya trompet yang khas, bahkan dikagumi oleh Miles Davis, tetapi banyak yang mungkin tidak tahu bahwa dia juga cukup berprestasi sebagai penyanyi.
Dilihat dari sampulnya (ketampanan Baker selalu menonjol dirilisan albumnya), orang-orang di A&R Riverside melihat peluang untuk memasarkan Baker sebagai penyanyi romantis seperti Frank Sinatra atau Nat King Cole.
Ini mengejutkan, mengingat vokalnya yang rapuh dan tidak berwarna tentu tidak langsung mengingatkan seseorang yang bisa menyanyi sama sekali. Namun demikian, penyampaian vokal Baker menghantui tetap menjadi salah satu kesenangan jazz yang paling diremehkan.
“It Could Happen to You” yang direkam di Reeves Sound Studio’s, di New York City, pada Agustus 1958, dan dirilis Oktober 1958, yang berfokus pada vokal. Didukung oleh bagian ritme Pantai Timur bintang yang meluncur diatas perubahan seperti skater figur khususnya Kenny Drew pada piano yang merespon dengan halus. Juga dukungan musisi seperti: Sam Jones dan George Morrow pada bass, Philly Joe Jones juga Dannie Richmond yang memainkan drum.
Baker memberikan rendisi standar yang sangat menyentuh. Lagu-lagu terbaik adalah balada seperti “Everything Happens to Me” dan “White My Lady Sleeps”, permainan trompet solo dan diisi dengan ungkapan yang lembut dan rasa melodi yang tajam, menunjukkan mengapa Baker dikagumi oleh begitu banyak rekan-rekannya.
Beberapa penyanyi juga menggandakan instrumen tiup, tetapi Baker menunjukkan betapa suksesnya hal itu dapat dilakukan, meniup dan bernyanyi, keduanya saling melengkapi sebagai bagian dari konsepsi yang menarik.
“It Could Happen to You” jelas merupakan album klasik jazz vokal. Jazz keren ultra hip dan canggih oleh Chet Baker membantu mendifinisikannya di awal 50-an, menjadi matang dengan cepat di bawah pengawasan produser Dick Bock. Ini dapat ditelusuri ke sisi awal Baker di lebel Pacific Jazz yang berbasis di LA milik Bock.
Album ini merupakan hasil sesi pertama Baker untuk lebel independen Riverside Records.
Chet Baker berusia 29 tahun ketika dia merekam album ini, pada beberapa lagu, dia tidak memainkan trompet sama sekali, dan memilih untuk melakukan scat singing sebagai pengganti solo instrumental.
